哈里·凯恩自幼加入当地的伦敦里奇韦流浪者足球俱乐部接受足球训练，2001年至2002年期间还曾在阿森纳足球俱乐部的青训营短暂效力过。
2004年，进入托特纳姆热刺足球俱乐部青训营。
2008-09赛季，他代表热刺U18青年队出场22次，攻入18球，随后开始有机会随热刺一线队训练。
2010-11赛季中期，他被租借至莱顿东方足球俱乐部，半个赛季在英甲联赛中出场18次，打进5球；赛季结束后，租借期满，他回到了热刺队。
2011年8月25日，在托特纳姆热刺对阵哈茨的比赛中，凯恩首次代表托特纳姆热刺出场。
2012年，他被租借至米尔沃尔足球俱乐部，在联赛中为米尔沃尔出场22次，打进7球，并在赛季结束后被评为2011-12赛季米尔沃尔最佳年轻球员；夏天，他回到了热刺，随后被租借至诺维奇足球俱乐部。
2013年2月，他被租借至莱斯特城足球俱乐部。
2012-13赛季，他为莱斯特城出场13次，打进2球。
热刺时期
2013-14赛季，他终于能够在热刺的阵容中稳定下来。
2014年4月7日，在英超联赛热刺与桑德兰的比赛中，凯恩攻入个人首粒英超进球，当赛季凯恩代表热刺在联赛中出场10次，攻入3球。
2014年10月24日，在欧联杯小组赛中，凯恩上演帽子戏法。
2015年1月2日，在英超联赛中贡献2个进球和1次助攻，并制造点球，帮助热刺5-3击败切尔西；2月7日，在英超热刺与阿森纳的比赛中，凯恩梅开二度，帮助球队2-1逆转对手；4月19日，在英超热刺与纽卡斯尔联的比赛中，凯恩为球队攻入致胜一球。这是凯恩2014-15赛季各项赛事第30粒进球，成为加里·莱因克尔之后，首位单赛季为热刺在各项赛事中攻入30球的球员。
2014-15赛季，他为热刺在联赛中攻入21球，追平热刺球员单赛季英超进球纪录；凯恩位列该赛季英超射手榜第二位，仅次于塞尔吉奥·阿奎罗。
2016年4月3日，在英超联赛热刺对阵利物浦的比赛中，凯恩为热刺扳平比分，帮助热刺1-1战平对手。本场比赛过后，凯恩在2015-16赛季的联赛进球数达到22粒，打破了由加雷斯·贝尔、特迪·谢林汉姆和尤尔根·克林斯曼共同保持的热刺球员英超单个赛季进球数（21粒）的纪录，成为英超时代热刺单个赛季进球最多的球员。
2015-16赛季，凯恩联赛出场38次，打进25球，荣膺英超金靴奖，成为21世纪首位英超本土最佳射手，也是自1992-93赛季以来首位荣膺金靴奖的热刺球员。
2016年11月20日，在英超联赛热刺与西汉姆联的比赛中，帮助热刺3比2击败对手，保持英超赛季不败。
2017年5月19日，在英超联赛热刺对阵莱斯特城的比赛中，凯恩独进四球，超越卢卡库登顶英超射手榜，成为第五位连续两个赛季进球超过25个的球员。这是凯恩职业生涯首次打进四球，也是他第七次上演帽子戏法。5月22日，英超决赛热刺对阵赫尔城的比赛中，凯恩上演帽子戏法，帮助球队夺得联赛亚军，卫冕英超金靴奖。2016-17赛季，凯恩联赛出场30次，打进29球。
2017年9月9日，在托特纳姆热刺3比0战胜埃弗顿的英超比赛中，凯恩梅开二度。比赛第27分钟，凯恩为托特纳姆热刺挑传得分，攻入其热刺生涯第100粒进球。12月26日，在托特纳姆热刺5比2战胜南安普顿的英超比赛中，凯恩上演帽子戏法。凭借两轮6粒进球，凯恩跃居英超射手榜首位。凯恩在2017年攻入56球，成为全年进球最多的球员，打破了梅西和C罗对这一纪录的垄断。同时，凯恩还以39粒进球打破了阿兰希勒保持的英超进球最多纪录。 2017年，凯恩还在英超联赛中完成了6次“帽子戏法”，这也创造了英超联赛之最。
2018年1月14日，在热刺4-0大胜埃弗顿的比赛中，凯恩梅开二度，成为热刺队史英超最佳射手。
2017-18赛季，凯恩各项赛事出场48次，打进41球，创下个人单赛季进球纪录；英超联赛出场37次英超历史进球榜，打进30球，荣获英超银靴奖（凯恩也是历史上第一位英超单赛季打进30球却未获金靴奖的球员）；他连续第四次入选PFA英超最佳阵容。
2018年8月18日，在热刺3比1战胜富勒姆的英超比赛中，凯恩在第77分钟破门，打破自己8月份英超联赛零进球魔咒，而他的进球荒在第1065分钟结束。
2019年1月2日，凯恩在托特纳姆热刺3比0战胜卡迪夫城的英超比赛中打入首粒进球，至此他完成了对英超全部28个对手均有进球的壮举英超历史进球榜，在英超历史上所有对阵至少25支球队的球员中，凯恩是所有对手均有进球的球员；3月6日，在托特纳姆热刺1比0战胜多特蒙德的欧冠1/4决赛中，凯恩攻入个人欧冠第14粒进球、欧战第24粒进球，超越迪福成为托特纳姆热刺队史欧战进球最多的球员，同时也是欧冠历史上最快打入14球的球员（仅用17场比赛）。
2019-20赛季，凯恩代表热刺在各项赛事中出场34次，打进24球，贡献2次助攻。
2020-21赛季伊始，凯恩在英超前六轮比赛中参与了13个进球，并在16场比赛中取得了两位数的进球和助攻，成为英超历史上单赛季最快达成这一成就的球员。在各项赛事中，凯恩仅用18场比赛就创造了27个进球，超越了整个2019-20赛季。
2020年11月5日，欧联杯小组赛第三轮，凯恩为热刺出战第300场正式比赛并打入1球，成为热刺第三位在正式比赛中打入200球的球员。当赛季，凯恩以23粒英超进球荣膺英超金靴奖，并以14次助攻成为助攻王。
2021年10月17日，英超联赛第8轮，凯恩打进个人赛季首粒英超进球并助攻孙兴慜破门，帮助球队3-2击败纽卡斯尔联队；11月，凯恩位列2021年金球奖第23位；12月19日，英超联赛第18轮对阵利物浦的比赛中，凯恩打破了自5月份以来的英超主场进球荒。
2022年2月5日，足总杯第四轮，凯恩梅开二度，职业生涯进球数突破300球，帮助球队3-1击败布莱顿；2月19日，英超第26轮，凯恩第59分钟将球推入球门，第95分钟头球攻门完成绝杀，帮助球队3-2击败曼城；3月7日，英超第28轮，凯恩梅开二度，帮助球队5-0大胜埃弗顿，以176粒英超进球超越亨利，升至英超历史射手榜第六位； 3月16日，英超联赛第16轮，凯恩打入一球，以139场95球超越鲁尼成为英超历史客场射手，以178球超越兰帕德进入英超历史射手榜前五。
2022年8月14日，英超联赛第二轮，凯恩头球扳平比分，帮助球队2-2战平切尔西，以184球追平阿奎罗，成为英超历史上为一支球队进球最多的球员；8月20日，英超联赛第三轮，凯恩进球帮助球队1-0战胜狼队，以185球打破阿奎罗保持的单队英超进球纪录英超历史进球榜，位列英超历史射手榜第四位；9月3日，英超联赛第六轮，凯恩进球帮助球队2-1战胜富勒姆。这粒进球让凯恩的英超生涯总进球数上升至188球，超越安迪·科尔的187球占据英超历史射手榜第三位。 与此同时，凯恩以43粒进球追平亨利，成为英超历史上伦敦德比中进球最多的球员；10月1日，英超第9轮，凯恩凭借一粒点球破门，以44粒进球超越亨利，成为英超伦敦德比中进球最多的球员，球队最终1-3不敌阿森纳。此外，这也是凯恩英超生涯第100个客场进球，他也成为英超历史上第一位客场进球数突破100球的球员。10月9日，英超第10轮，凯恩又以头球攻入全场唯一进球，帮助球队1-0战胜布莱顿。 至此，凯恩近4场英超比赛全部进球，追平个人英超最长连续进球纪录，并以21粒进球和9次助攻成为2022自然年第一位直接参与英超30+进球的球员；10月17日，凯恩在2022年金球奖投票中位列第21位；10月23日，英超第13轮，凯恩头球破门，这是他职业生涯连续9个赛季英超进球超过10球，也是他首次在英超主场连续5场进球，成为五大联赛中第四位当赛季进球数达到10球的球员； 11月7日，英超联赛第15轮，凯恩凌空抽射破门，扳平比分，成为1971年马丁·奇福斯之后，托特纳姆热刺队史首位在顶级联赛主场连续6场进球的球员。球队最终主场1-2不敌利物浦。
2023年1月5日，英超第19轮，凯恩梅开二度，追平伊恩·赖特46粒英超伦敦德比进球数位列历史第二，成为继谢林汉姆之后，第二位在联赛第100场、第200场、第300场都有进球的球员，帮助球队客场4-0击败水晶宫；1月24日，英超第21轮，凯恩为热刺出战第300场并在上半场进球，追平吉米·格里夫斯的266球成为队内最佳射手，帮助球队客场1-0战胜富勒姆； 2月6日，英超联赛第22轮，凯恩攻入个人英超第200粒进球，成为英超历史上第三位进球200+的球员，并以267粒进球超越吉米·格里夫斯，夺得热刺历史最佳射手称号，帮助球队主场1-0战胜曼城；4月30日，英超联赛第34轮，凯恩进球，他当赛季的英超进球数达到25粒，成为继阿兰·希勒之后，第二位在四个不同的英超赛季进球数都达到25+的球员，并以208粒进球追平鲁尼，位列英超历史射手榜第二位。最终，热刺3-4不敌利物浦； 5月6日，英超联赛第35轮，凯恩破门帮助热刺主场1-0战胜水晶宫，并以209粒进球超越鲁尼，升至英超历史射手榜第二位。据统计，凯恩职业生涯已经用左脚和头球攻入至少40粒英超进球，成为英超历史上第一位做到这一点的球员，他也成为英超历史上第一位主客场进球数都达到至少100球的球员、第四位为单支球队在英超主场攻入100球的球员、英超历史上第一位单赛季头球破门10次的球员。 5月20日，英超联赛第37轮，凯恩攻入一记任意球，成为历史上第二位在英超单赛季伦敦德比中攻入10球的球员，也是1995-96赛季英超改为单赛季38场以来，第一位英超单赛季攻入10球的球员；凯恩成为第一位在英超单赛季38场比赛中，两个赛季进球数都达到30+的球员；凭借11粒进球，他超越了莱斯·费迪南德和安迪·科尔保持的9粒进球的纪录，成为英超历史收官战进球最多的球员；凭借16粒进球，他追平了凯文·菲利普斯在99-00赛季保持的英超客场进球数纪录；凭借26场英超比赛，他追平了安迪·科尔保持的英超单赛季进球数纪录。
2022-23赛季，凯恩打进30粒联赛进球（英超射手榜第二名），当选官方球迷投票的队内最佳球员、赛季队内最佳球员、青少年评选的赛季队内最佳球员，入选PFA年度最佳阵容，并在2023年金球奖评选中位列第19位。
自从为热刺一线队完成首秀以来，凯恩共为热刺出场435次（队史第11位），贡献280粒进球（英超213粒、欧冠45粒）、64次助攻，成为俱乐部历史最佳射手，3次荣获英超金靴奖（队史首次），2次荣获热刺年度最佳球员。
凯恩保持着多项英超联赛纪录，包括为单一俱乐部进球最多（213 个）、客场进球最多（112 个）、北伦敦德比进球最多（14 个）、单一自然年进球最多（39 个）、在面对的所有英超联赛对手中均有进球（32 个对手）、两次并列单赛季 30+ 进球最多、单赛季进球最多场次最多，以及获得最多本场最佳球员称号（并列）。
拜仁慕尼黑
2023年8月12日，加盟拜仁慕尼黑足球俱乐部，双方签约至2027年；凯恩将身披9号球衣；8月13日，2023年德国超级杯，凯恩替补出场完成处子秀，拜仁最终主场0-3不敌莱比锡；8月19日，德甲首轮，凯恩攻入自己为拜仁的首粒进球，德甲首秀中完成传射，帮助拜仁4-0战胜不莱梅取得开门红。
2023年9月16日，德甲联赛第四轮，凯恩头球破门，帮助拜仁2-2战平勒沃库森；据数据统计，自加盟拜仁以来，凯恩在前4场德甲联赛中已经打进4球，这是自2007年克洛泽之后的首次；9月23日，德甲联赛第五轮，凯恩上演“帽子戏法”并贡献2次助攻，帮助拜仁主场7-0大胜波鸿，成为拜仁历史上第一位在前5场德甲联赛中进球超过5个的球员，打破了1965年盖德·穆勒、2007年克洛泽和2012年曼朱基奇创造的进球纪录。
2023年10月29日，德甲联赛第9轮，凯恩打入3球、助攻1次、中圈吊射，帮助拜仁主场8-0大胜达姆施塔特。最终，凯恩上半场的吊射入选拜仁十月份最佳进球。十月份，凯恩共计为拜仁出场5次，贡献5个进球和3次助攻，最终入选拜仁十月份最佳球员。
2023年11月5日，德甲联赛第10轮迎来德国国家德比，凯恩开场9分钟就攻入国家德比首粒进球，上演德甲帽子戏法，帮助拜仁客场4-0大胜多特蒙德，成为拜仁队史第二位客场对多特蒙德上演帽子戏法的球员，也是自1970年2月7日盖德·穆勒之后第一人；据统计，凯恩成为历史上第一位在首场德国国家德比中就攻入3球的球员；凯恩10场德甲联赛打进15球，打破德甲球员同期历史进球纪录；凯恩3次在德甲联赛上演帽子戏法，德甲帽子戏法次数超过托马斯·穆勒； 11月11日，德甲第11轮，凯恩梅开二度，帮助拜仁主场4-2战胜海登海姆，并以47球超越哈兰德，成为2023年的最佳射手；他本赛季凭借17粒进球，追平了莱万多夫斯基在拜仁首个德甲赛季的进球数，并超过了上赛季德甲金靴奖得主的进球数，成为德甲历史上第一位在前11场比赛中攻入17球的球员。
国际职业生涯
2015年3月19日，凯恩被英格兰国家男子足球队主教练罗伊·霍奇森招入国家队24人大名单；3月28日，在2016年欧洲杯预选赛E组英格兰对阵立陶宛的比赛中，他首次代表英格兰国家队出场，并在出场79秒后攻入他为国家队的首粒进球，帮助英格兰4-0击败立陶宛。
2016年5月31日，凯恩入选英格兰国家队出征2016年法国欧洲杯的23人名单。
2018年5月16日，英格兰国家队公布了2018年俄罗斯世界杯23人名单，凯恩入选；5月22日，凯恩成为英格兰国家队队长。6月19日，在俄罗斯英格兰与突尼斯的小组赛中，凯恩上半场打入一球，为英格兰首开纪录。下半场，凯恩在第91分钟打入致胜一球，帮助英格兰2-1获胜；6月24日，在英格兰与巴拿马的第二场小组赛中，凯恩连入三球并上演帽子戏法（其中两球为点球），帮助英格兰6-1获胜，提前晋级16强；7月4日，在英格兰与哥伦比亚的世界杯1/4决赛中，凯恩罚入点球先拔头筹，但英格兰最后时刻被哥伦比亚扳平比分，两队1-1战平进入加时赛，加时赛双方均未进球。 点球大战中，凯恩罚入一粒点球，帮助英格兰队以4-3获胜、总比分5-4晋级八强。7月7日，在英格兰与瑞典的世界杯四分之一决赛中，凯恩帮助英格兰队以2-0获胜，时隔28年再次晋级世界杯四强。7月14日，在世界杯三四名争夺战中，英格兰队以0-2不敌比利时，获得世界杯第四名。凯恩在整个世界杯赛场上打入6球，荣获金靴奖。
2021年夏天，凯恩入选英格兰国家队，出征2020年欧洲杯；7月8日，凯恩在加时赛中打入致胜一球，帮助英格兰2-1战胜丹麦，队史首次挺进欧洲杯决赛；7月12日，欧洲杯决赛，凯恩在点球大战中射入一粒点球，但最终不敌意大利获得亚军；11月15日，世界杯欧洲区预选赛最后一轮对阵圣马力诺的比赛中，凯恩独中四元，帮助英格兰以小组头名身份挺进卡塔尔世界杯，他还以16粒进球打破了英格兰球员单个自然年国家队进球纪录。
2022年6月8日，欧国联小组赛第二轮，凯恩创造点球并亲自主罚命中，帮助英格兰客场1-1战平德国，以50球超越博比·查尔顿爵士，位列队史射手榜第二位；9月27日，欧国联A组第六轮，凯恩作为英格兰队长第50次首发并罚入点球，帮助英格兰主场3-3战平德国；11月10日，凯恩入选英格兰队出征2022年卡塔尔世界杯26人大名单；11月30日，世界杯小组赛第三轮，凯恩助攻福登破门，成为贝克汉姆之后，第一位在单届世界杯上完成3次助攻的英格兰球员。帮助英格兰3-0战胜威尔士，以小组头名身份晋级淘汰赛； 12月5日，世界杯四分之一决赛中，凯恩打进个人世界杯首粒进球，以11粒重大赛事进球（世界杯7球、欧洲杯4球）超越莱因克尔，成为英格兰队史最佳射手，帮助英格兰队3比0战胜塞内加尔队挺进四分之一决赛，赛后当选官方最佳球员；12月11日，世界杯四分之一决赛中，凯恩第11次以队长身份代表英格兰队出战世界杯决赛圈，打破英格兰成年男足队纪录，并在比赛中通过点球扳平比分，追平53球的鲁尼，并列英格兰队射手榜榜首。英格兰队最终1比2被法国队淘汰出局。
2023年3月24日，欧洲杯预选赛第一轮，凯恩罚入一粒点球，以54球超越鲁尼，成为英格兰历史最佳射手，并帮助英格兰客场2-1击败意大利。3月27日，欧洲杯预选赛第二轮，凯恩进球帮助英格兰主场2-0战胜乌克兰，成为近半个世纪以来为国家队出场最少（82场）打入55球的欧洲球员，也是英格兰历史上第一位国际比赛进球数突破100球的球员（IFFHS统计）。6月17日，欧洲杯预选赛第三轮，凯恩创造点球机会并亲自主罚命中，帮助英格兰客场4-0击败马耳他，据统计，凯恩是英格兰队历史上第一位在正式比赛中打入50球的球员； 6月20日，欧洲杯预选赛小组赛第四轮，凯恩打入2球、助攻1次，实现欧洲杯预选赛连续12场不败，打破相关纪录，帮助英格兰7比0大胜北马其顿。这也是凯恩为英格兰队攻入的第57粒进球，超越历史国家队射手榜上以56球领先的埃托奥和巴蒂斯图塔，成为盖德·穆勒之后，以国家队出场次数（84场）最少却攻入57球的球员。
2022-23赛季，凯恩代表英格兰出场11次，打进8球，其中世界杯2球，欧洲杯预选赛5球，欧洲国家联赛1球。
2023年11月21日，欧洲杯预选赛小组赛第10轮，凯恩为对手制造乌龙球，帮助英格兰客场1-1战平北马其顿，以小组头名身份晋级。
奖项
2015年，他被评为PFA英超联赛2014-15赛季最佳年轻球员。
2016年，获得2015-16赛季英超金靴奖。
2017年，他被足球支持者联合会（FSF）评为2017年度最佳球员。
2017年，获得2016-17赛季英超金靴奖。
2017年：当选PFA球迷评选的2016-17赛季最佳英超球员
2018年，获得2018年世界杯金靴奖
2018年，他当选为2017年度英格兰最佳球员。
2018年，他被授予MBE勋章。
2019年，他当选为2018年度英格兰最佳球员。
2021年，他当选热刺2020-21赛季最佳球员。
2021年，他荣获2020-21赛季英超金靴奖。
2021年荣获2020-21赛季英超最佳组织者奖（助攻王）。
2023年，他当选为2022-23赛季英格兰最佳射手。
